年少气盛时，博列洛虽然还不是米兰青训营的王者，但当时的主教练曾预言“他17岁就能在意甲站稳脚跟”。可惜的是意甲最年轻进球，他屡屡违反纪律条款，没能在AC米兰开启自己的梦想。他的职业生涯始于意乙的特雷维索。
谁能想到，初出茅庐的博列洛就开启了挣扎模式。他在米兰的“七进七出”是球迷们耳熟能详的话题，但他也创下了一项另类而又离奇的纪录——职业生涯一共为12支意甲球队打进过球。换言之，在经历优胜劣汰规律的同时，这位以范巴斯滕为偶像的意大利人却带着明显的流浪者标签。除了亚平宁半岛，职业生涯换过17家俱乐部的博列洛，还曾在英格兰和西班牙短暂效力过。
意气风发之时，博列洛夺得了意甲铜靴，参加了欧洲杯，却被贴上了生不逢时的标签。舍瓦、因扎吉、奥利维拉和托马森都挤占了他在圣西罗的生存空间，他在意大利国家队也只是边缘人物。他与AC米兰的分分合合也是理所当然。唯一值得安慰的是，他每次都以一半所有权与他们保持着密切的关系。
最可悲的是，博列洛在2007年的一次尿检中不幸“踩到了地雷”，被禁赛三个月，不得不被排除在欧冠淘汰赛名单之外，而AC米兰却如愿夺得了2006-07赛季的欧冠冠军。不费吹灰之力就赢得比赛的博列洛却成了笑柄。要知道，他入选了2008年欧洲杯大名单，却连一分钟的出场时间都没有获得。不同的是，意大利国家队并没有笑到最后。
17岁首次亮相意乙，27岁打进个人首个欧冠进球，虽然37岁退役，但博列洛的上升之路颇为坎坷，频繁更换俱乐部，职业生涯总转会费仅为2430万欧元。
讽刺的是，他的经纪人却发表了令人震惊的言论：“我认为博列洛是意大利最好的前锋。”事实上，博列洛最好的赛季是2009-10赛季，当时他出场37次，攻入14球，但里皮却没有带他去参加南非世界杯。
米兰是否误判了形势？事实上，博列洛和尤文图斯并不合拍。他并没有重返米兰，尽管加盟时他曾解释过自己的选择，称“我无法拒绝邀请”。然而，2011-12赛季，他出场13次只进了2球。他甚至在对阵老东家AC米兰时充当了卧底特工，以至于意大利媒体直言：“在孔蒂给他的每一分钟时间里，他都犯下了所有他能犯的错误。”
30岁告别尤文图斯的博列洛解释自己失败的原因：“当时压力太大了。”但其实这是片面的说法，因为在随后的6年里，博列洛的状态急转直下。
2013-14赛季他为罗马出场11次打进1球，2014-15赛季他为热那亚出场8次打进0球，2015-16赛季他为卡尔平出场12次打进4球，2015-16赛季他为亚特兰大出场15次打进4球。值得一提的是，这位不放弃的意大利人曾在西汉姆联队试水，但半个赛季只出场2次。
就在大家以为博列洛已经消失的时候，2016-2017赛季年满35岁的他在卡利亚里表现令人惊喜。37场比赛打进20球，营造出久违的青春气息。值得一提的是，他还在意大利杯赛上打进4球。为此，卡利亚里向他提供了一份为期两年的续约合同作为奖励。令人意外的是，续约一个月后，他又开始找工作了。为此，卡利亚里主席批评博列洛不知感恩：“他是为了钱而离开的。”
博列洛加盟了时隔49年重返意甲的斯帕尔，他的经验不容小觑，欢迎词中写道“他为足球而生”。事实上，斯帕尔的首场胜利就来自于他在补时阶段最后时刻的进球。但16场1球的效率无法支撑起一起保暖的效果，于是他在第二年另寻出路。令人意外的是意甲最年轻进球，唯一接受他的球队是西班牙第三级联赛球队伊比沙岛。
“我以为我已经退役了，这里有阳光、大海，很多快乐的东西，是一座完美的岛屿。”为此，博列洛特意邀请同胞卡萨诺一起踢球意甲最年轻进球，然而他终究只是个流浪的过客。
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