2007-08 赛季穆里尼奥离队给德罗巴带来了巨大的打击。他之前曾对记者说：“没有穆里尼奥的切尔西？我甚至都不想去想这件事。”当穆里尼奥下课时，德罗巴哭着拥抱穆里尼奥道别。这位前锋去见了罗曼·阿布拉莫维奇，询问为什么要做出这样的改变，然后在接受《法国足球》采访时表达了对自己未来的担忧。
尽管风波不断，切尔西还是在穆里尼奥的继任者阿夫拉姆·格兰特的带领下首次打入欧冠决赛。德罗巴梅开二度，帮助蓝军在最近四场欧冠半决赛中首次击败利物浦。在莫斯科的决赛中，德罗巴也因恐慌而苦恼，因为他的祖母正在医院接受治疗，预计活不了多久了。“在比赛中，我无法集中注意力，”他后来承认。兰帕德扳平比分，但德罗巴对他的搭档感到沮丧，当阿内尔卡以边锋而不是前锋搭档的身份首发时，他感到很困惑。在加时赛中，德罗巴怒吼一声，扇了维迪奇一巴掌，成为欧冠决赛中第一个因暴力行为被罚下的球员。“走回更衣室的路太长了，”他说。“太可怕了。我知道我应该为此负责。”当点球大战开始时，德罗巴已经回来了，焦急地从球员通道里探出头来。 切赫扑出了克里斯蒂亚诺·罗纳尔多的点球，看起来将成为英雄。但由于德罗巴缺席，特里不得不主罚第五个点球。他罚丢了——阿内尔卡也罚丢了。欧洲冠军是曼联，而不是切尔西。
“我直接回到更衣室，独自坐在那里，试图从这场噩梦中醒来——意识到没有什么可以让我醒来的，这是真的，”德罗巴说。“阿布拉莫维奇带着他的小儿子进来了，小男孩哭个不停。当大家回到更衣室时，有几个人走到我面前，问我发生了什么事，我怎么样了。我只是说，‘没关系，太晚了12年欧冠巴萨对切尔西，太晚了’。”
谁也没有想到，这竟然是德罗巴连续三个赛季夺得欧冠冠军的梦想不光彩的结局，他的上场欲望是如此强烈，以至于他的情绪变得无法控制。
2008-09 赛季的半决赛中，切尔西差点淘汰了被公认为史上最伟大的俱乐部——瓜迪奥拉的巴塞罗那。这是他们迄今为止最好的一个赛季。当安德烈斯·伊涅斯塔在补时阶段进球，将巴萨送入决赛时，蓝军已经在斯坦福桥球场三次被判罚点球无效。当第四次点球上诉在最后几秒钟被驳回时，德罗巴失去了控制，在终场哨声响起时斥责挪威裁判汤姆·亨宁·奥夫雷博，然后把注意力转向电视摄像机，尖叫道：“这是一种耻辱！这是一种耻辱！这真是太可恶了！”临时主教练古斯·希丁克试图将他赶走，德罗巴随后被欧足联禁止参赛。
“我知道，这是年轻人的专利，”德罗巴告诉记者。“我从那晚发生的事情中吸取了教训。这种事不会再发生了，这是肯定的。”
次年，切尔西在四分之一决赛中对阵穆里尼奥的国际米兰，总比分1-3，德罗巴因涉嫌踩踏蒂亚戈·莫塔被罚下，连续三年以禁赛开始下赛季欧冠比赛。
当切尔西在 2010-11 赛季四分之一决赛中输给曼联时，他们夺得欧冠冠军的希望似乎已经破灭。多年来，他们是欧洲最好的球队之一，但从未赢得过欧冠冠军。现在，他们的球星已经过了巅峰时期，甚至他们在英超联赛中的统治地位也开始下降。切尔西还有机会吗？
2012 年 3 月，切尔西四分之一决赛第二回合对阵那不勒斯之前，德罗巴向全队发表了讲话。11 天前切尔西在西布罗姆维奇以 0-1 落败，这对罗曼·阿布拉莫维奇来说是最后一根稻草：安德烈·维拉斯-博阿斯不再得到俱乐部的支持，助理教练罗伯托·迪马特奥取代了他。在新教练的带领下，老将们很快被允许在更衣室重新站稳脚跟，并在内部发挥领导作用。“我本可以在一月份离开，”德罗巴告诉全队12年欧冠巴萨对切尔西，“但我仍然在这里。为什么？因为我相信我们有机会赢得冠军联赛。我会尽一切努力赢得它。”
当那不勒斯来到斯坦福桥时12年欧冠巴萨对切尔西，切尔西横扫了他们。蓝军以 3-1 的总比分扳平比分，进球者都是我们再熟悉不过的球员：德罗巴、特里、兰帕德。老将们已经重获新生，但还有未竟的事业。德罗巴在加时赛中为布拉尼斯拉夫·伊万诺维奇送上了致胜的助攻。
德罗巴在对阵本菲卡的四分之一决赛中只打了两分钟。但他很感谢迪马特奥的沟通：如果他没有首发，教练会让他知道——这位前锋此时已经 34 岁了。最重要的是，蓝军晋级了，他们遇到了他们的老对手巴塞罗那。对于想要复仇的德罗巴来说，这不仅仅是一场比赛。瓜迪奥拉的球队在斯坦福桥的第一回合比赛中控球率为 72%，完成 743 次传球，而主场切尔西只有 169 次。亚历克西斯·桑切斯和佩德罗击中了门框。“我踢得像个中场球员，他们给我们施加了很大的压力，”德罗巴说。“我们只有一次机会，而且只有一次机会。”
半场结束前，兰帕德从梅西手中抢断，并发起反击，最终德罗巴将球打入球门，切尔西以 1-0 获胜。
随后的第二回合，蓝军没能坚持住。塞尔吉奥·布斯克茨在诺坎普首开纪录，随后约翰·特里因在后场踢桑切斯而被罚下。当伊涅斯塔帮助巴塞罗那以总比分领先时，10 人作战的切尔西似乎注定要被淘汰。
然而，当兰帕德的精彩反向传球为拉米雷斯送出一记精彩吊射，切尔西在客场进球上取得优势时，形势发生了变化。中场休息时，他们讨论了防守问题。“必要时我可以打左后卫，”德罗巴说。“我们不需要前锋。我会打前锋和左后卫，只要球队需要。”
下半场刚开始不久，德罗巴在左后卫位置试图铲球，将法布雷加斯的球抢断。德罗巴运气不错：梅西的点球击中横梁。巴萨没能进球，替补上场的托雷斯锁定了切尔西的决赛入场券。
迪马特奥的球队知道，在决赛中，他们需要同样的战术和运气，就像在慕尼黑对阵拜仁慕尼黑一样。然而，这并没有阻止德罗巴，他在 2005 年主客场战胜拜仁的比赛中进球。随后，他在战胜利物浦的足总杯决赛中又进了一球。
两支球队都有至少 7 名球员缺席慕尼黑决赛，切尔西缺少约翰·特里、伊万诺维奇、拉米雷斯和劳尔·梅雷莱斯。拜仁有 34 次射门和 20 次角球，直到第 83 分钟托马斯·穆勒终于打破僵局。“对我来说，这就是一切，”德罗巴说。“比赛结束了。我们的梦想结束了。”
比赛重新开始时，胡安·马塔感觉到了这位前锋的沮丧。“迪迪埃，你必须要有信心，”这位西班牙人鼓励道。比赛还剩两分钟时，切尔西赢得了本场比赛的唯一一个角球。马塔传中，德罗巴在近门柱处高高跃起，头球攻门。
这位前锋挽救了切尔西的比赛，但在加时赛中，就像他在半决赛中所做的那样，德罗巴绊倒了里贝里，并主罚点球。主罚点球的是他的前蓝军队友阿尔扬·罗本。“他是我最好的朋友，所以我们给他施加了心理压力，”德罗巴后来透露。“我们说，‘阿尔扬，你是切尔西的球员，你不能这样做！我们知道你要从哪个角度射门。’”
切赫扑出了罗本的点球，全场比赛以1-1结束，切尔西历史上首次夺得欧冠冠军的梦想又回到了点球大战中。
德罗巴之前曾多次点球失利：莫斯科对曼联；非洲杯决赛对埃及和赞比亚；欧冠半决赛对利物浦；足总杯主场对埃弗顿；联赛杯对查尔顿、伯恩利和布莱克本；法国杯对亚眠和昂古莱姆；法国联赛杯对南特和沙托鲁。3胜12负，战绩尴尬。
马塔主罚切尔西的第一个点球，但被曼努埃尔·诺伊尔扑出。但大卫·路易斯让比赛继续进行，然后，就像在莫斯科一样，兰帕德打进了切尔西的第三个点球，然后，就像在莫斯科一样，阿什利·科尔打进了切尔西的第四个点球。切赫扑出了伊维察·奥利奇和巴斯蒂安·施魏因施泰格的射门。突然间，切尔西回到了四年前的状态。他们进了第五个点球，成为了欧洲冠军。但这一次，主罚点球的是德罗巴，而不是特里。
“我并不紧张，”他后来写道。“我非常确定。那几乎就像是一次灵魂出窍的体验。我的助跑距离很短，所以诺伊尔没有时间判断。有一秒钟我考虑要不要罚勺子球，但我很快恢复了理智。我告诉了自己从小就告诉自己的一句话：‘如果你进球，我们就赢了。你喜欢这个位置’。”
德罗巴向前走了两步，诺伊尔误判了皮球，将点球罚进。切尔西终于夺得了欧洲冠军。凭借为俱乐部踢出的最后一球，德罗巴实现了他梦寐以求的一切。那天晚上，他们在球场上疯狂庆祝这一短暂的时刻，德罗巴、特里、兰帕德和切赫拥抱在一起——就像几个月前他们与维拉斯-博阿斯那场棘手的会面时在一起一样，就像他们之前在一起过很多次一样。“我感谢他们所做的一切，并告诉他们能与他们一起踢球是我的荣幸，”德罗巴说。
在奖杯被展示完毕并送回更衣室后，他向奖杯致意。“为什么？为什么这么久才找到它？”他问道。
“我谈到了我们为最终夺得这座奖杯所付出的一切努力，”他后来解释道。“有些人告诉我，这几乎就像是一种宗教体验。这是我与奖杯和解的方式。”
德罗巴在伦敦胜利游行后确认了离开。他召集了队员，告诉他们他确实要离开了，他试图说出这句话时泪流满面。这是斯坦福桥八年生涯最不可思议的结局。
在上海申花和加拉塔萨雷短暂效力后，德罗巴重返切尔西，但那时兰帕德已经转投曼城。2011-12赛季结束后，德罗巴、特里、兰帕德和切赫再也没有一起为切尔西效力过。一个时代以最完美的方式结束。这是他们光荣的告别。
“这就像一部电影，”德罗巴回忆起这一切时说道。“就像最好的电影一样，它有一个美好的结局。”
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